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Hab das hier mal überflogen, hier mein Senf.

Wenn du MSSQL installierst wird i.d.R. unterhalb eines Pfades immer noch ein Pfad mit der Versionsnummer angelegt, so etwas wie MSSQL10.SQLEXPRESS für SQL 2008 und MSSQL16.SQLEXPRESS für SQL 2022. Demnach müsste man beide Versionen im selben Pfad betreiben können.

Du solltest dir Gedanken machen ob du dieses Konstrukt wirklich so betreiben willst. SQL 2008 R2 wird seit 2019 nicht mehr supported. Wenn du nur an alte Daten ran musst kannst du die Datenbank-Dateien i.d.R. auch an einen neuern SQL Server anhängen und kommst dort in die Datenbanken. Wenn du noch eine alt-Anwendung starten können musst bestünde auch die Chance das die alte DB an einem neueren DBMS läuft. Die Verbindung zwischen Software und Datenbank ist sehr gut abwärtskompatibel, genau wie das SSMS.

Abgesehen davon willst du da drei verschiedene DBMS + vermutlich diverse Software auf einem Client OS laufen lassen. Das kann sehr viele Fehlerquellen bedeuten und administrativ würde man das heute nicht unbedingt machen. Mittlerweile wird sowas eher virtualisiert und zerlegt auf einzelne VMs damit man die Installation sauber trennen kann.

Ich habe mal einenen JTL Datenbestand "analysiert", das war kein Spaß. Diese Software arbeitet mit Daten und mit der Sicherheit irgendiwe nach dem Prinzip Augen zu und durch aber das scheint in der Branche üblich...